La monta western si sviluppa prevalentemente nel diciannovesimo secolo, con l'incremento dell'allevamento del bestiame.

I cowboys avevano il compito di guidare le mandrie ai pascoli o ai mercati, in groppa a cavalli forti ed agili, spesso affrontando spostamenti lunghissimi e difficili. La monta western è il risultato di tecniche equestri elaborate sul lavoro (dove fu necessario sviluppare una monta che fosse al contempo comoda, vista la necessità di lunghe permanenze in sella), che nello sport, praticato dai cowboys nel tempo libero.

Il piacere più grande di cavalcare all'americana sta nel rapporto rilassato che si instaura con un cavallo docile e ubbidiente in un ritmo tranquillo di cavalcata; il tutto sommato alla piacevole sensazione di sicurezza avvertita dal cavaliere inesperto, anche grazie alla stabile sella da cowboy.

Equitazione western non significa rodeo o mancanza di tecnica come spesso si pensa, al contrario, l'alta equitazione western è la ricerca della cadenza e dell'equilibrio del cavallo che sia il più possibile perfetto con il minimo impiego delle redini.

In questa monta c'è la continua ricerca di leggerezza, docilità e scioltezza di movimento, mirando al piacere di cavalcare. Un buon cavaliere che monti in stile western sta in sella in posizione eretta con la schiena, le spalle aperte, il bacino entra profondo nella sella e le gambe cadono rilassate sul costato del cavallo; le ginocchia leggermente piegate e I talloni rivolti verso il basso.

Gli aiuti vanno impartiti attraverso un uso limitato delle mani, le gambe agiscono leggere accompagnate dalla posizione del corpo e da richiami vocali quali il "whoa". I comandi devono apparire a chi guarda, impercettibili e il cavallo deve rispondere docilmente e fluido nei movimenti.

Per questo motivo la scelta dei cavalli da parte dei cowboy verte in prevalenza su tre razze: il Quarter horse, il Paint e l Appaloosa.